バリトン：クリスティアン・ゲルハーヘル Christian Gerhaher
ピアノ：ジェロルドフーバー Gerold Huber 2001
本作は1823年に作曲された『美しき水車小屋の娘』と同じく、ドイツの詩人ヴィルヘルム・ミュラーの詩集による。2部に分かれた24の歌曲からなる。『水車小屋』が徒弟修行としての「さすらい」をテーマにし、徒弟の若者の旅立ちから粉屋の娘との出会い、恋と失恋、そして自殺を描いた古典的な時代背景を元にした作品だったの対し、『冬の旅』では若者は最初から失恋した状態にあり、詳しい状況は語られないが街を捨ててさすらいの旅を続けていくという内容であり、産業革命による都市への人口集中が始まったことで「社会からの疎外」という近代的意識を背景にしている。唯一の慰めである「死」を求めながらも旅を続ける若者の姿は現代を生きる人々にとっても強く訴えかけるものがあるとされ、一般に彼の3大歌曲集とされる当作品及び『美しき水車小屋の娘』、『白鳥の歌』の中でも、ひときわ人気が高い。
シューベルトの健康は、1823年に体調を崩し入院して以来、下降に向かっていた。友人たちとの交流や旅行は彼を喜ばせたが、体調は回復することはなく、経済状態も困窮のまま、性格も暗くなり、次第に死について考えるようになる（シューベルトには10代の頃から死をテーマにした作品があり、家族の多くの死を経験したことからも死についての意識は病気以前からあったと考えられている。マイアホーファーはシューベルトが『冬の旅』の詩を選んだことを『長い間の病気で彼にとっての冬が始まっていたのだ』と回想しているが、ディートリヒ・フィッシャー＝ディースカウはこれについて「原因と結果を混同している」と指摘している）。とりわけ、ベートーヴェンの死は、彼に大きな打撃を与えた。シューベルトがミュラーの『冬の旅』と出会ったのは、1827年2月のことであった。シューベルトは前半12曲を完成させ、友人たちに演奏したが、あまりの内容の暗さに彼らも驚愕したという。友人の一人 フランツ・ショーバーが「菩提樹は気に入った」と口にするが精一杯であった。シューベルトはこの12曲で作品を完成としたが、続編の存在を知った彼は再び作曲に取り掛かり、続編の後半12曲を10月に完成させる。第1部は1828年1月に出版。第2部は彼の死後の12月に出版された。
全体的に暗く絶望的な雰囲気に包まれた音楽(全24曲の内16曲が短調)の中で時に長調の部分が現れるが、それは幻想かイロニーに過ぎず、全24曲を通して甘い感傷に陥ることが無い。ディートリヒ・フィッシャー＝ディースカウは「演奏家はリーダーアーベントに審議的喜びだけを期待する聴衆に配慮せず、この曲が正しく演奏された時に呼び起こす凍り付くような印象を与えることを怖れてはいけない」と語っている。